Поступив в Щепкинское театральное училище, Меньшиков дебютировал в кино в драме "Жду и надеюсь", однако успех пришел к нему после следующей работы в фильме Михаила Козакова "Покровские ворота" (кадр из фильма на фото).
По окончании училища актера приняли в труппу Малого театра, а через год он отправился служить в театр Советской Армии.
На фото: Олег Меньшиков в фильме "Моонзунд".
Меньшиков – ресторатор беседует с гостями – Филиппом Янковским и Константином Хабенским на торжественном открытии ресторана "Гастрономический театр Олега Меньшикова "Чемодан".
Актеры Егор Дружинин, Олег Меньшиков и Никита Татаренков на презентации Духового оркестра О.Меньшикова в Театре имени Моссовета. В 2011-м он запустил собственный проект – танцующий духовой оркестр с репертуаром из мелодий 30-х годов.
В 2012 году стал художественным руководителем драматического Театра имени Ермоловой.
На фото: Меньшиков во время выступления на открытии театрального сезона.
В одном из интервью он говорил: "Меня где-то спросили, что я в себе больше всего ценю. Так вот – свободу. Я не столько свободен, сколько за эту свободу борюсь. Как только я понимаю, что кто-то или что-то покушается на мою свободу, я объявляю войну".
На фото: художественный руководитель Театра имени М.Н. Ермоловой Олег Меньшиков во время сбора труппы театра.
Какое-то время совмещал должности худрука и директора театра, но с последней в августе 2021-го ушел.
Продолжает выходить на сцену и сам. Его можно увидеть на Основной сцене Театра имени М.Н. Ермоловой в постановках "1900", "Комната Адлера", "Новогодний оркестр мечты", "Олег Меньшиков. Спектакль-интервью", "Оркестр мечты. Медь" и "Сильва".
На фото: с Ольгой Тумайкиной в сцене из оперетты "Сильва" в Московском драматическом театре имени М.Н. Ермоловой.