В "Битлджусе" она – девочка-гот, которая может говорить с привидениями. Знакомство с Бертоном стало очень важным событием для подростка, который всегда чувствовал себя чужим среди сверстников. "Тим был будто не от мира сего, настолько он был замечательным, - вспоминала Вайнона, - мы с ним уже тогда были потрясающе похожи, и только после общения с ним, я поняла, что ничего плохого нет в том, чтобы отличаться ото всех прочих".
Она стала музой для Тима Бертона, который снял ее в другом своем нашумевшем фильме "Эдвард руки-ножницы". Бурный роман с Джонни Деппом закрутился за полгода до начала съемок.
Это была любовь с первого взгляда. Ему было 26, ей всего 17. Все внимание Голливуда было приковано только к ним.
Вместе они составляли один из самых ярких бунтарских и романтичных образов 90-х, они были влюблены и восхищались талантом друг друга.
В прессе то и дело появлялись сообщения о том, что Джонни и Вайнона постоянно ссорятся, у них романтические отношения с партнерами по фильму, а некоторые даже уверенно сообщали о разрыве.
Когда это произошло, оба переживали очень сильно, Джонни даже тяжелее. В своем расставании с Вайноной он винил исключительно прессу: "Я понимал, что у меня никогда не будет нормальных отношений с женщинами. Всегда кто - то станет подсматривать в замочную скважину и копаться в моем грязном белье".
Еще одно культовое кино 90-х, в котором появляется Вайнона - "Ночь на Земле" Джима Джармуша. Короткая история под тягучий саундрек Тома Уэйтса о девочке-таксистке, которая хочет ремонтировать автомобили и совершенно не понимает, зачем кому-то сниматься в кино.
А затем был звездный "Дракула Брэма Стокера" от режиссера Фрэнсиса Форд Копполы. Блестящий актерский состав стал одним из лучших ансамблей в истории мирового кино: Энтони Хопкинс, Киану Ривз, Гэри Олдман. Райдер стала звездой первой величины после выхода картины — ее игру критики назвали "убийственно убедительной".
Уже через год за роль благовоспитанной и несколько примитивной в своей простоте Мэй Уэлланд в фильме Мартина Скорсезе "Эпоха невинности" по роману Эдит Уортон Вайнона Райдер получила заслуженный "Золотой глобус" и первую номинацию на "Оскар".
Роль в фильме "Маленькие женщины"— экранизации романа Луизы Мэй Олкотт принесла Вайноне номинацию на "Оскар".
Но одним из главных проектов ее карьеры стала лента "Прерванная жизнь", где она не только исполнила главную роль, но и выступила исполнительным продюсером. Актриса Анджелина Джоли, сыгравшая роль агрессивной психопатки, получила "Оскар" и "Золотой глобус" за роль второго плана.
Шарлотта— одна из любимых ролей Вайноны. Девушка, страдающая смертельной болезнью, изо всех сил старается прожить последние месяцы в ощущении праздника. Кинокритики не оценили мелодраму и даже номинировали Райдер и Гира на "Золотую малину" как худшую экранную пару. Зато зрители фильм полюбили.
Скандальная история с кражей в магазине едва не сломала блестящую актерскую карьеру Вайноны Райдер. В декабре 2001 года актриса была поймана при попытке вынести одежду, сумки и украшения на сумму пять с половиной тысяч долларов из магазина. Суд приговорил звезду к трем годам условного заключения, штрафу в десять тысяч долларов и принудительному лечению от клептомании. Спустя годы она заявила, что тот скандал был чрезмерно раздут, но благодаря ему она смогла взять необходимую паузу в работе.
Психологический триллер "Черный лебедь" Даррена Аронофски стал главным кинотриумфом 2010 года и фильмом, после которого впервые всерьез заговорили о возвращении Вайноны Райдер в большое кино. Образ стареющей примы-балерины, которую молодые и амбициозные коллеги выдворяют на пенсию, стал одной из самых несомненных удач картины.
В 2016 году Райдер включилась в необычный для нее проект - сериал Netflix "Очень странные дела".
Райдер внесла собственный вклад во внешность ее персонажа, придумав ей прическу. Актриса хотела, чтобы ее героиня была похожа на Мерил Стрип из автобиографического фильма о Карен Силквуд "Силквуд".
Роль в "Очень странных делах" принесла ей номинации на премии "Золотой глобус", "Сатурн" и победу на Премии Гильдии киноактеров США в номинации "Лучший актерский состав в драматическом сериале".
Одна из последних работ актрисы - комедийная мелодрама "Как женить холостяка" с Киану Ривзом в главной роли. Первый раз они пересеклись на съемочной площадке еще в "Дракуле", они появлялись вместе в фильмах "Помутнение", "Частная жизнь Пиппы Ли", и с тех пор очень дружат и поддерживают друг друга.
"Клянусь, мне кажется, мы реально женаты, — рассказывала Райдер о съемках с Ривзом в "Дракуле". — В той сцене Фрэнсис использовал настоящего румынского священника. Мы отсняли сцену, а он провел всю церемонию. Так что мне кажется, что мы женаты".
В 2020 году Вайнона Райдер появилась в мини-сериале HBO "Заговор против Америки".
Вайнона Райдер уже 10 лет встречается с модельером Скоттом Маккинли Ханом, однако тщательно оберегает свою личную жизнь от посторонних глаз.
Шума, публичности и скандалов в ее жизни было достаточно.